Для создания календаря на 1964 год был приглашен фотограф Robert Freeman, известный по работе с группой The Beatles, который вместе с двумя моделями отправился на Мальорку. Группе под художественным руководством менеджера по рекламе Pirelli UK Derek Forsyth удалось создать серию фотографий, которые были достаточно эротичными, но в то же время от них веяло теплом и спокойствием. В то время Лондон только начинал свинговать, и редко можно было встретить фотографии женских частей тела. Отчасти благодаря этому календарь Pirelli на 1964 год, как и все последующие, имел оглушительный успех.

На следующий год съемки проходили на залитом солнцем побережье Французской Ривьеры. На этот раз моделей было уже пять, и они создавали некоторые проблемы, в частности, с ресторанными счетами, в то время как бюджет съемочной группы был достаточно ограниченным.

Работы известного фотографа Brian Duffy, определенно, таили в себе больше эротики, из-за чего новый календарь вызвал больше разногласий, что, однако, не помешало его успеху.

Местом для съемок календаря на 1966 год был выбрано Королевство Марокко.

Поначалу фотограф Peter Knapp скептически относился к предложенному ему проекту. Он был убежден, что публику больше интересуют девушки, а не фотографии. Однако его реалистичные и чувственные фотографии были настолько хороши, что, казалось, были предназначены для модного журнала, но никак не для рекламы шин.

Новый глава отдела по связям с общественностью Роберт Ньюман задумал организовать продвижение календаря в прессе. На презентацию календаря на 1966 год в лондонском отеле Карлтон Тауэр было приглашено 85 журналистов, из которых пришли только 12. На следующий день в центральном издании The Sun появилось лишь упоминание о событии, но в Pirelli ликовали.
Это был поворотный момент. Презентация нового календаря постепенно превращалась в ежегодное событие, которого с нетерпением ожидал весь Лондон, что значительно добавляло популярности самой компании.
Календарь вновь увидел свет только в конце 1967 года. Время идеологии «свободной любви», скандалов и послабления сексуальных табу. Календарь Pirelli возвращается, и сильно контрастирует с особенностями того времени. Все вокруг кричат, Pirelli лишь шепчет. И его шепот звучит громче иных голосов.

На 1968 год арт-директор Дерек Форсайт задумал сделать иллюстрации к стихам Алена Гинзберга, Элизабет Браунинг, Пьера де Ронсара и других авторов.
Как и в 1966 году компания Club Mediterranee (Club Med) занимается выбором площадки для съемок, которые на этот раз проходят на острове Джерба в Тунисе.
Фотографом был выбран Гарри Печинотти, известный тем, что он одним из первых стал фотографировать цветных моделей для своего журнала Nova. На этот раз выбор моделей был очень разнообразным. Идея пригласить моделей с различных уголков мира всем очень понравилась, и более того, отражала национальное разнообразие выбранных стихов.
Оголенные тела красивых женщин создавали некоторые проблемы на земле, где основной религией является ислам. Съемочную группу постоянно преследовали любопытные местные жители, которые, прячась за дюнами, с интересом наблюдали за происходящим.
Во время съемочного процесса произошло событие, которое чуть не похоронило всю работу. Между Израилем и арабскими государствами началась очередная война. Всех туристов попросили вернуться на материк. Печинотти возвращается первым и находит Тунис заполненным танками. Страсть к репортажной съемке охватила его с новой силой. Вспомнив навыки работы фотожурналистом во Вьетнаме, он по ночам выходит на улицы снимать происходящее, пока его не задерживают. При задержании у него отобрали все пленки, но по странному стечению обстоятельств забыли про ту, которая осталась в камере.
Полиция задержала даже Форсайта, когда тот пытался уехать с отснятым материалом. Казалось, о календаре можно было забыть. Положение неожиданно спас супруг одной из моделей, который успел всем порядком поднадоесть во время съемок. У него оказался обратный билет до Лондона. Форсайт вручает ему пленку и тот немедленно улетает.
Эти события стали известны широкой общественности и способствовали повышению интереса к моменту выхода календаря. А к лету 1968 года было решено, что напечатанных серебром стихов под фотографиями календаря недостаточно. Стихи нужно слышать, и Форсайт это прекрасно понимал, выбирая для записи самые чувственные голоса.

Календарь на 1969 год был просто обязан стать гимном Калифорнии. В те годы этот модный американский штат, как и все связанное с ним, начиная с группы Beach Boys, заканчивая досками для серфинга и загорелыми блондинками в бикини, привлекал особое внимание мировой публики.

Фотографом снова был Печинотти. Очевидно, Форсайту понравилось с ним работать. Об этом может свидетельствовать тот факт, что на атлантическое побережье солнечной Калифорнии они поехали вдвоем. Без моделей. Гарри Печинотти попросту удалось убедить разборчивого арт-директора, что на пляжах Лос-Анджелеса полным полно красивых полураздетых девушек.

Новый календарь сотворил сенсацию. В отличие от деликатных образов предыдущего выпуска, калифорнийский календарь был до краев наполнен сексуальной символикой. С одной стороны им удалось показать во всей красе женский рот: девушки с «колой» или мороженным. С другой стороны очень много снимков, сделанных случайно. Печинотти, прикрывшись тем, что фотограф бесплатно распространяемого календаря приравнивается к журналисту, а посему, не преследует коммерческих целей, нащелкал с помощью телеобъектива (т.е. с безопасного расстояния) множество обыкновенных сцен из жизни.

Съемки календаря 1970 были тщательнейшим образом спланированы. Съемочная группа с четырьмя моделями отправилась в этот раз на Багамские острова. Фотографом был выбран опытный Франсис Джакобетти. Этот человек, в свое время забросив учебники по юриспруденции и окунувшись в мир фотожурналистики, довольно быстро сделал себе имя в первую очередь благодаря фотографиям обнаженных женщин. Снимал он много, в том числе и для Playboy, который, к слову, не любил и часто критиковал. В 1975 вышел второй фильм о любовных приключениях небезызвестной Эммануэль, в котором Джакобетти выступил в качестве сценариста и режиссера.

Джакобетти погрузился в работу почти с маниакальным азартом, и из-за этого часто возникали проблемы с моделями. Они сильно уставали, а Франсис мог по нескольку часов искать нужный ракурс. К примеру, с самого начала у него не заладилось с одной из моделей, актрисой Александрой Бастедой. Она отказывалась позировать обнаженной, вставать так, как хотел фотограф. В конце концов еще задолго до завершения съемок она уезжает. Но благодаря фанатизму этого фотографа календарь получился на редкость контрастным и экспрессивным. На фоне природной красоты неба и моря, используя все свои мастерство, Джакобетти создал сильные эротические образы, которые поражают воображение даже современного человека (читай, мужчины).

К моменту выпуска календарь уже широко известен. Центральные полосы британской прессы, передачи на телевидении. Принцы Филипп, Чарльз и Эндрю и премьер-министр Эдвард Хит в списке рассылки. Даже Джон Леннон собственноручно звонил в офис компании Pirelli в Лондоне, чтобы достать четыре копии для участников своей группы.

Календарь 1971 можно назвать логическим продолжением предыдущего, и это очень заметно по фотографиям. Ведь снимал снова Фрэнсис Джакобетти, а художественным руководством по-прежнему занимался Дерек Форсайт.

В начале 1970-х обнажение для рекламных целей считалось чрезвычайно непристойным и часто ассоциировалось с порнографией.

Именно этим можно объяснить возникшие проблемы с набором моделей. С одной из них фотограф и арт-директор случайно познакомились в ресторане за день до отъезда. Съемочная группа отправилась на Ямайку, где остановилась в большом доме колониального периода, стоящем в глубине леса. Экзотическое место, ничего не скажешь. Странные звуки по ночам, пауки, дикие животные — все это создавало атмосферу нервозности. Моделям страшно. В фотографиях Джакобетти удалось передать часть этого страха.

Презентация нового календаря была оформлена в карибском стиле. На следующий день множество полос британских газет пестрели статьями об этом событии. Интересно, что теперь и иностранная пресса начинает публиковать материалы о феномене Pirelli.

Проблемы с бюджетом подводят компанию Pirelli к решению о необходимости пожертвовать эксклюзивностью календаря. Начавшиеся розничные продажи позволили буквально каждому желающему приобрести его экземпляр и повесить себе на радость хоть в гараже.

1972 стал годом перемен. Дерек Форсайт абсолютно уверен в необходимости найти способ «отградить» календарь Pirelli от порнографии, кричащей буквально с каждого перекрестка. Он понял, что публика устала от вида снятых крупным планом обнаженных женских тел, что она хочет чего-то другого, чего-то поистине женского.

Решение пришло само собой — доверить работу над календарём на 1972 год женщине. Сару Мун называют фотографом-импрессионистом. Она начала свою карьеру по другую сторону объектива камеры, в качестве модели. Посчитав это занятие скучным, Сара решила стать фотографом. Она использует 35-миллиметровую пленку с высоким уровнем зернистости, мягкий фон, и особое внимание уделяет игре света. Благодаря неповторимому стилю ее работы выглядят как произведения живописи.

В качестве площадки для съемок выбрана пустующая Вилла ле Тилёль в Париже. Во время Второй Мировой в ней располагалась штаб-квартира Гестапо. Париж был выбран не случайно. Кроме того, что этот город горячо любим фотографом, поездка туда не слишком ударила по бюджету.

В работе над календарем Сара Мун не придерживалась какой-то определенной тематики. В ее фотографиях нет провоцирующих эротических посланий. Мун сама выбирала моделей, изящных и скромных, предстающих перед нами в своей природной женственности.

Некоторые представители сильного пола критиковали это издание календаря. Доходило даже до обвинений в лесбийской направленности. Прессе, однако, календарь пришелся по вкусу, а лишние обвинения лишь способствовали его успеху. Новый календарь был оформлен таким образом, что каждый месяц был отделен от следующего фотографиями. Это создало условия для возникновения нового бизнеса: дельцы покупали календарь на черном рынке, вставляли каждую фотографию в рамку и продавали по 100 фунтов.

Календарь 1973 заметно отличается от прошлых лет. Его оригинальность заключается в том, что Форсайт подключил к работе несколько человек: художника Аллена Джоунса, фотографа Брайана Даффи (уже снимавшего календарь 1965) и специалиста по аэрографии Филиппа Касла. Работа была организована следующим образом: Джоунс представляет свои идеи в рисунках, Даффи их реализует с помощью фотокамеры, а Касл сводит воедино то, что получилось у первых двух.

На съемках были задействованы двенадцать моделей, три из которых уже снимались для календаря (в 1964, 1965 и 1971). Решив, что для подобных эксклюзивных экспериментов морские и пляжные пейзажи ни к чему, группа остается в Лондоне. На этот раз презентация была организована в галерее Мальборо. Смелость этого шага была вознаграждена — на следующий день в прессе было целых 121 статья, посвященных выходу календаря.

Издания 1972 и 1973 годов очень сильно критиковали: первое — за излишнюю романтичность, второе — за сомнительный стиль.
В поисках новой идеи арт-директор Дерек Форсайт перебирает массу вариантов, которые бы не предполагали возвращение к пляжной тематике. Но так как время на раздумья оставалось мало, было решено ехать на Сейшельские острова…

Hans Feurer, именно этот швейцарский фотограф был приглашен для съемок юбилейного 10-го календаря.
Через парижское агентство был осуществлен набор 5-ти моделей.
«Перфекционист» Hans Feurer тратил много времени для поиска укромных уголков, которые еще не были испорчены человеческим присутствием. Он делал сотни снимков, прежде чем удовлетворялся окончательным итогом. В результате — 12 шедевров с сильно выраженным эротическим содержанием.

В этот год на съемки приехали представители телевидения и прессы, что означало только одно — календарь Pirelli поднялся на новую ступень собственной популярности. На презентации члены английского кабинета министров с энтузиазмом высказывали свое мнение по поводу этого события. Министр транспорта John Paton признавался: «Да, у меня есть календарь Pirelli. Он висит у меня дома в рабочем кабинете на дверце шкафчика».
Но тут произошло событие, которого никто не ожидал. Неразрешенный конфликт на Ближнем востоке, последующий запрет на вывоз нефти в страны запада, привел к застою автомобильной индустрии, и, соответственно, сектора производства шин. 27 марта 1974 года представители компании Pirelli публично сообщили о прекращении выпуска.